Článek
Město bylo založeno okolo roku 1262. Opevnění bylo budováno od samotného vzniku města. K městskému opevnění patřily také tři brány, které byly opatřeny zdvihacím mostem. Každou bránu zdobily dvě přilehlé věže. Z tohoto období se zachovala Litomyšlská a Pražská brána, věž brány Choceňské, Vodárenská a Klášterská bašta, část hradeb. K nejvýznamnějším památkám ve městě patří kostel sv. Vavřince v gotickém stylu.
Litomyšlská brána
Věže litomyšlské brány byly v minulosti poškozeny několika požáry. Naštěstí byly díky místním obrozencům opraveny. Jejich dostavba ve stylu novogotiky proběhla v letech 1864-1867. Brána je ozdobena freskou od Mikoláše Aleše. Je na ní vyobrazen sv. Jiří při boji s drakem (heraldický znak Vysokého Mýta).
Pražská brána
Nejvíce zachovalou částí bývalého opevnění, které vzniklo ve 14. století, je Pražská brána. Přestože zde došlo k několika požárům, tak si zachovala svoji gotickou podobu. Na bráně najdete sgrafito s vyobrazením sv. Václava, které navrhnul Mikoláš Aleš. V roce 2012 byla před bránu umístěna socha Přemysla Otakara II.
Choceňská věž
Choceňská věž, přilehlá brána a menší věž vznikly ve 14. století. Dodnes se dochovala pouze vyšší věž, které se říká Karaska. Menší věž a brána byly zničeny požárem v roce 1844. Kamenný korpus dochované Choceňské věže zůstal zachován dodnes. Pouze původní gotický krov byl nahrazen v období baroka cibulovou bání. Věž v minulosti plnila funkci zvonice, vězení, opevnění a skladu střelného prachu.
Hradby
Od počátku založení města se kolem něj začalo budovat opevnění. Původní hradby byly ze dřeva. Postupem času se stávaly důmyslnější. Byly budovány kamenné věže, bašty a střílny. Pozůstatky hradeb si můžete prohlédnout v Jungmannových sadech a Botanické zahradě. Součástí původního opevnění bylo až 25 bašt.
Klášterská bašta
Název bašty je odvozen o kláštera, který se nacházel v její těsné blízkosti. Bašta má dvě patra a v její horní části jsou umístěny tři střílny.
Vodárenská věž
Věž ve tvaru hranolu se tyčí v rohu městského opevnění. Od roku 1768 byla využívána jako vodárna. Došlo zde k několika požárům. V roce 1830 byla dvě patra zrušena. Tloušťka zdiva je 1,5 metru, délka jedné strany čtvercové podstavy je 8 metrů. V 18. století plnila funkci vodárny, která zásobovala vodou 2 kašny a 4 další městské nádrže. Hydraulický stroj odčerpával vodu z Mlýnského potoka, která putovala do nádrže ve věži a následně do kašen.
Kostel sv. Vavřince
Kostel sv. Vavřince neodmyslitelně patří mezi dominantní památky ve městě. Byl postaven v gotickém stylu, jako trojlodní stavba se 2 věžemi dosahující výšky 67 metrů. Kostel dvakrát vyhořel. Při požáru došlo k poškození vnitřní výzdoby i vybavení. Obraz sv. Vavřince zničený při požáru byl nahrazen obrazem Nanebevzetí Panny Marie od Petra Brandla.
Zvonice
Kousek za kostelem byla zbudována zvonice v renesančním stylu, ve které jsou umístěny zvony, jež přetěžovaly věže kostela sv. Vavřince. Koncem 19. století, kdy došlo k opravě kostela, se zvony vrátily zpět. Zvonice tak ztratila svůj původní význam a zůstala nevyužita. To se však změnilo v 80. letech 20. století, kdy byla upravena do čtyř podlaží a byla zde umístěna stálá výstava sbírek Městské galerie. K tomuto účelu nebyla úplně vhodná. Proto se dnes galerie využívá jen pro sezonní výstavy.
